2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α,β-D-mannopyranose
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O-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α,β-D-mannopyranose
Datei:O-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α,β-D-mannopyranose.png
O-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α,β-D-mannopyranose
- Reaktionstyp: Esterspaltung, selektive Entschützung am anomeren Zentrum
- Ausbeute: 96 %
- Benötigte Chemikalien: 1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-D-glucopyranose (2.5 g, 6.4 mmol) (Schutzgruppenpräparat), Ethylendiamin (1.2 eq., 7.7 mmol, 0.51 ml), Eisessig (1.4 eq., 8.97 mmol, 0.51 ml)
- Lösungsmittel: Tetrahydrofuran (trocken, frisch destilliert) (50 mL)
- Literatur: Carbohydr. Res. 1990, 195, 199-224.
- Schwierigkeitsgrad: #
- Bemerkungen: Das Edukt wird von den Praktis im Schutzgruppenabschnitt hergestellt. Die Reaktionszeit beträgt ca 20h. Während der Reaktion sollte der Reaktionsfortschritt jedoch per DC (Cyclohexan:Aceton, 3:2) verfolgt werden. Zur Aufreinigung ist die wässrige Aufarbeitung laut Vorschrift ausreichend, wonach das Rohprodukt nach Trocknung im Ölpumpenvakuum per NMR analysiert und weiter umgesetzt wird. Es ist trockenes Lösungsmittel erforderlich. Vorgeschlagener Zeitplan: Dienstag : Vortrocknung von THF über KOH (ca. 2h), dann Trocknung des Tetrahydrofurans über Lithiumaluminiumhydrid mit Triphenylmethan als Indikator, abdestillieren und frisch einsetzen . Mittwoch: Reaktion aufarbeiten und Rohprodukt trocknen.